თიოკონაზოლში შემავალი თიოფენის ჯგუფის თიოკონაზოლის სულფოქსიდამდე დაჟანგვა მეტა–ქლოროპეროქსიბენზომჟავის გამოყენებით და მიღებული სულფოქსიდის ენანტიომერების დაყოფა მაღალეფექტური სითხური ქრომატოგრაფიით

ავტორი: ნათია ინაძე
საკვანძო სიტყვები: თიოფენის ჯგუფის დაჟანგვა, თიოკონაზოლის სულფოქსიდი, ენანტიომერების დაყოფა
ანოტაცია:

თიოფენის S-ოქსიდები მნიშვნელოვანი ორგანული ნივთიერებებია, განსაკუთრებით ისეთ დარგებში,როგორებიცაა სამედიცინო ქიმია და წამლების მეტაბოლიზმის ანალიზი. ეს, ძირითადად, გამოწვეულია მათი უნარით, შეასრულონ შუალედური პროდუქტების როლი ცოცხალ ორგანიზმებში შესაბამისი თიოფენების სინთეზის პროცესში. ამ კვლევის მიზანია თიოფენის S-ოქსიდების მიღება თიოკონაზოლისაგან, რომელიც იმიდაზოლის სინთეზური ნაწარმია. იმიდაზოლი, თავის მხრივ, სოკოს უჯრედული კედლის წარმოქმნას უშლის ხელს. სამიზნე ნივთიერებისათვის გარკვეულწილად მსგავსი ბიოლოგიური აქტივობა უნდა იყოს დამახასიათებელი, მათ შორის ურთიერთქმედება მემბრანულ ცილა–რეცეპტორებთან, ცილა–ტრანსპორტერებთან და სხვა ენზიმებთან. პირველ ეტაპზე, საცდელ ნივთიერებაში თიოფენის ჯგუფის დაჟანგვისათვის მჟანგავად გამოყენებულ იქნა 77%–იანი მეტა–ქლოროპეროქსიბენზომჟავა. არასრული დაჟანგვის უზრუნველყოფისა და თიოფენის დიოქსიდების სინთეზის ბლოკირების მიზნით შერჩეულ იქნა თიოკონაზოლისა და მჟანგავის მოლური თანაფარდობა 1: 1. რეაქცია ჩატარდა 0oC-ზე, ყინულის აბაზანაში. რეაქციის მიმდინარეობის კონტროლისა და დაკვირვებისათვის გამოყენებულ იქნა თხელფენოვანი ქრომატოგრაფია ორი სხვადასხვა სახის მოძრავის ფაზით (9 CH2Cl2:1 CH3OH და 1 C6H14:1 AcOEt). შემოდგომ, მიღებული ნივთიერება შემოწმდა მაღალეფექტურ სითხურ ქრომატოგრაფიაზე სინთეზირებული ენანტიომერების დაყოფისათვის. კვლევამ დაადგინა, რომ მოცემულ პირობებში თიოკონაზოლში შემავალი თიოფენის ჯგუფი დაიჟანგა და მიღებულ იქნა თიოკონაზოლის სულფოქსიდი. ამ ნივთიერების ანალიზი ჩატარდა ინფრაწითელი სპექტროსკოპიისა და პროტონული მაგნიტურ რეზონანსული სპექტროსკოპიის საფუძველზე. სამიზნე ნივთიერების ორი ენანტიომერის არსებობის გამოვლენა და მათი დაყოფა შესაძლებელი გახდა მაღალეფექტური სითხური ქრომატოგრაფიის შედეგად.